14-vuotias Hank Williams osallistui vuonna 1937 Montgomeryn Empire teatterissa järjestettyyn talent showhun ja voitti sen omalla sävellyksellään WPA blues. Hank ei koskaan oppinut lukemaan tai kirjoittamaan nuotteja, vaan sävelsi korvakuulolta. Koulun jälkeen hänellä oli tapana soitella Silvertone -kitaraansa WSFA-studioiden edessä olevalla jalkakäytävällä. Lobbaus tuotti tulosta, sillä lopulta WSFA-tuottajat kutsuivat Hankin esiintymään radio-ohjelmaansa. Yleisö rakastui Hankiin välittömästi ja radioasemalle tuli niin paljon häntä ylistäviä soittoja, että tuottajat antoivat hänelle oman 15 minuutin shown kahdesti viikkossa ja tarjosivat palkaksi 15 dollaria (joka vastaa vuoden 2016 rahana noin 250 dollaria). Radio-ohjelmasta saamillaan rahoilla Hank perusti ensimmäisen oman bändinsä, jolle hän antoi nimeksi Drifting Cowboys.  Ensimmäisessä bändissä soittivat kitaraa Braxton Schuffert, viulua Freddie Beach ja steel kitaraa James Porter.  Myöhemmin mukana olivat myös Arthur Whiting (kitara) ja James Garner (viulu). Hankin äiti, Lillie Williams toimi bändin managerina. Aluksi Drifting Cowboys esiintyi lähinnä Alabaman alueen klubeissa ja yksityisjuhlissa. Vuonna 1939 Hank keskeytti koulunkäynnin voidakseen täysipäiväisesti keskittyä muusikonuraansa. Vähitellen kiertueet laajenivat ulottuen Georgiaan ja Floridaan. Yksityiskeikat vaihtuivat esiintymisiin isoissa elokuvateattereissa ennen elokuvan alkua. Kiertueilla Hank alkoi käyttää yhä enemmän alkoholia purkaakseen esiintymisen aiheuttamia paineita. Lisäksi hän jatkoi kiertueiden välissä radio-ohjelmaansa. Vuonna 1939 vasta 16-vuotiaalla Hankilla meni siis lujaa ja siinä vaiheessa hänen tulevaisuutensa näyttikin varsin ruusuisalta.  Yleisö piti Hankin musiikista alusta saakka ja radio-ohjelmien avulla Hankin nimi alkoi vähitellen kiiriä ympäri Amerikkaa.

20160613hh