Vuoden 1945 promokuvassa vuodelta Hank soittaa viulua silloisessa Drifting Cowboys -bändissään.

Amerikka liittyi toiseen maailmansotaan vuonna 1941 ja siitä alkoivat vaikeammat ajat Hankille, sillä kaikki hänen vakibändinsä jäsenet joutuivat rintamalle. Hank ei joutunut mukaan, koska hänellä oli 4F-luokitus rodeo-onnettomuuden jäljiltä. Korvaavat bändin jäsenet kieltäytyivät yksi toisensa jälkeen työskentelemästä Hankin kanssa hänen pahenevan alkoholisminsa vuoksi. Hank tuli myös radio-ohjelmiinsa päihtyneenä ja niinpä elokuussa 1942 WSFA-radioasema erotti hänet tästä syystä. Noihin aikoihin eräs Grand Ole Opry -tähti totesikin Hankille: ”Sinä ole miljoonan taalan tähti, jolla on 10 sentin aivot!”. Sodan aikana Hank joutuikin baarikeikkojensa ohella hankkimaan elantoaan mm. työskentelemällä eräällä laivatelakalla.
Hankin vaimo ja manageri Audrey.

Vuonna 1943 Hank tapasi Audrey Sheppardin, jonka kanssa hän avioitui seuraavana vuonna, myöhemmin avioliitto kuitenkin mitätöitiin, koska Audreyn eroprosessi edellisestä miehestään oli kesken. Vuonna 1945 elämä alkoi taas hymyillä Hankille, sillä hän pääsi jälleen esiintymään WSFA-asemalle. Hank kirjoitti uusia lauluja viikottain ja julkaisi ensimmäisen laulukirjansa, nimeltään Original Songs Of Hank Williams. Kirjasessa oli kymmenen Hankin kirjoittaman kappaleen lyriikat ja sen päätarkoitus oli saada suuri yleisö entistä paremmin tietoiseksi siitä, että Hankin hitit olivat pääasiassa hänen omia sävellyksiään. Original Songsilta löytyy seuraavien kappaleiden sanoitukset: Mother Is Gone, Won’t You Please Come Back, My Darling Baby Girl, Grandad’s Musket, I Just Wish I Could Forget, Let’s Turn Back the Years, Honkey-Tonkey, I Loved No One But You, A Tramp On The Street, You’ll Love Me Again.
20160716hh
14-vuotias Hank Williams osallistui vuonna 1937 Montgomeryn Empire teatterissa järjestettyyn talent showhun ja voitti sen omalla sävellyksellään WPA blues. Hank ei koskaan oppinut lukemaan tai kirjoittamaan nuotteja, vaan sävelsi korvakuulolta. Koulun jälkeen hänellä oli tapana soitella Silvertone -kitaraansa WSFA-studioiden edessä olevalla jalkakäytävällä. Lobbaus tuotti tulosta, sillä lopulta WSFA-tuottajat kutsuivat Hankin esiintymään radio-ohjelmaansa. Yleisö rakastui Hankiin välittömästi ja radioasemalle tuli niin paljon häntä ylistäviä soittoja, että tuottajat antoivat hänelle oman 15 minuutin shown kahdesti viikkossa ja tarjosivat palkaksi 15 dollaria (joka vastaa vuoden 2016 rahana noin 250 dollaria). Radio-ohjelmasta saamillaan rahoilla Hank perusti ensimmäisen oman bändinsä, jolle hän antoi nimeksi Drifting Cowboys. Ensimmäisessä bändissä soittivat kitaraa Braxton Schuffert, viulua Freddie Beach ja steel kitaraa James Porter. Myöhemmin mukana olivat myös Arthur Whiting (kitara) ja James Garner (viulu). Hankin äiti, Lillie Williams toimi bändin managerina. Aluksi Drifting Cowboys esiintyi lähinnä Alabaman alueen klubeissa ja yksityisjuhlissa. Vuonna 1939 Hank keskeytti koulunkäynnin voidakseen täysipäiväisesti keskittyä muusikonuraansa. Vähitellen kiertueet laajenivat ulottuen Georgiaan ja Floridaan. Yksityiskeikat vaihtuivat esiintymisiin isoissa elokuvateattereissa ennen elokuvan alkua. Kiertueilla Hank alkoi käyttää yhä enemmän alkoholia purkaakseen esiintymisen aiheuttamia paineita. Lisäksi hän jatkoi kiertueiden välissä radio-ohjelmaansa. Vuonna 1939 vasta 16-vuotiaalla Hankilla meni siis lujaa ja siinä vaiheessa hänen tulevaisuutensa näyttikin varsin ruusuisalta. Yleisö piti Hankin musiikista alusta saakka ja radio-ohjelmien avulla Hankin nimi alkoi vähitellen kiiriä ympäri Amerikkaa.
Lisäksi hän työskenteli säilyketehtaassa ja hoitajana paikallisessa sairaalassa ja oli siten paljon poissa kotoa. Amerikassa oli tuohon aikaa pula-aika (Great Depression) ja niinpä Hank ja hänen sisarensa Irene yrittivät hankkia perheelle lisäansioita viljelemällä myytäväksi erilaisia kasveja pienellä pihamaallaan.
hän joutui kiperään tilanteeseen. Koska hänen kotipaikastaan Alabaman Montgomerystä oli West Virginiaan yli 1000 km:n matka oli selvä ettei hän enää ehtisi Charlestonin keikalle. Sen sijaan Cantoniin hän voisi ehtiä, koska konsertti oli vasta seuraavana iltana. Matkaa Cantoniin oli huikeat 1266 kilometriä! Niinpä Hank palkkasi Charles Carr nimisen lukiolaispojan kyyditsemään hänet Cantoniin. Matkalla he pysähtyivät Andrew Johnsonin hotelliin Tennesseen Knoxvillessä. Hank oli huonovointinen pillereistä ja alkoholista, joita hän oli nauttinut matkalla Knoxvilleen. Hotellilta löytyikin lääkäri, joka antoi Hankille B12-vitamiinipistoksen, valitettavasti pistoksessa oli mukana myös morfiinia, joka edelleen pahensi Hankin tilannetta. Matka jatkui ja vuoden vaihtuessa Carr ja hänen huonovointinen matkustajansa saapuivat Bristoliin. Tässä vaiheessa matka oli vasta puolivälissä. Carr pysäytti auton pienen tienvarsiravintolan eteen ja kysyi Hankilta haluaisiko tämä jotain syötävää. Hank ei halunnut. Sen jälkeen matka jatkui vielä jonkin aikaa, mutta kun Carr pysähtyi Oak Hillissä bensa-asemalle ei hän enää saanut kontaktia Hankiin ja huomasi tämän kuolleeksi. Poliisi kutsuttiin paikalle. Auton takapenkiltä Hankin vierestä löytyi joitain tyhjiä oluttölkkejä sekä keskeneräisiä käsinkirjoitettuja lauluntekstejä. Viimeinen single, jonka Hank Williams julkaisi elinaikanaan oli nimeltään I’ll Never Get Out Of This World Alive (1952).